Bennett fue diagnosticado con Alzheimer en 2016, pero continuó actuando y grabando hasta 2021.

Su última actuación fue en agosto de 2021, cuando apareció junto a Lady Gaga -con quien publicó dos discos- en el Radio City Music Hall de Nueva York en un espectáculo titulado “One Last Time”.

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Columbia Records, fichó a Bennett en 1950 y el cantante alcanzó el estrellato en 1962 con el lanzamiento de su canción "I Left My Heart in San Francisco".

Frank Sinatra describió a Bennett como el cantante popular más grande del mundo.

Bennett también dejó marca en el cine, debutó en la gran pantalla de en 1966 con "El Oscar" y en 1999 en se interpretó a sí mismo en la comedia "Analyze This"" (Una terapia peligrosa o Analízame) en la que los protagonistas eran Robert De Niro y Billy Crystal.

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Volvió a interpretar una versión de sí mismo, pero esta vez animada, en “The Simpson".

Pese a no haber parado de cantar desde los años 50, Bennett solía decir que nunca había trabajado un día en su vida, porque le encantaba actuar.

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